Nel posticipo domenicale il Milan ha battuto 1-0 il Bologna grazie al primo gol in rossonero di Luka Modric, arrivato al minuto 61. A San Siro i padroni di gara hanno dominato per lunghi tratti la gara, colpendo anche quattro legni. Ancora privo dell'infortunato Leao ma con l'ultimo arrivato Rabiot in campo dal primo minuto, il Milan è partito subito bene: all'11', Modric recupera palla e serve Gimenez che si libera in area e calcia con il sinistro, ma Skorupski è attento e respinge. Al 24' è Estupinan ad andare vicino al vantaggio, quando al termine di una rapida ripartenza entra in area, si accentra sul destro e centra l'esterno del palo con una conclusione a giro.Sono i locali ad andare nuovamente a un passo dall'1-0 allo scadere quando Modric mette dentro un corner dalla sinistra, Loftus-Cheek fa da sponda per Gimenez che sbuca sul secondo palo ma, da posizione molto defilata, prende il palo in scivolata. La prima frazione si chiude senza reti. Allegri mette dentro De Winter, che fa così il suo esordio con la nuova maglia. Dopo una decina di minuti, Maignan deve uscire dal terreno di gioco per un problema al polpaccio, sostituito da Terracciano.La partita si sblocca intorno alla mezz'ora della ripresa. Modric recupera palla e serve Loftus-Cheek, il quale allarga sulla destra per Saelemakers che serve una palla intelligente all'indietro per Modric, che con il piatto destro trafigge Skorupski di prima intenzione e firma il suo primo gol con la casacca rossonera. Al 68' arriva il terzo legno per i 7 volte campioni d'Europa, quando il neo entrato Ricci riceve palla dai 20 metri e calcia con il destro, ma la sfera scheggia il palo ed esce sul fondo. Poco dopo, Tomori cambia campo dalla destra tagliando fuori la difesa e servendo Gimenez, che controlla male e poi va al tiro da posizione defilata, facendosi sbarrare la strada da Skorupski.All'83', Gimenez manca il possibile 2-0 quando Ricci si presenta davanti al portiere dopo una perfetta imbucata di Ricci ma si allarga troppo sul mancino e coglie il quarto palo del match da posizione defilata. Pochi istanti più tardi, il messicano viene sostituito dall'esordiente Nkunku. Il francese è subito protagonista quando entra in area servito da Pulisic e viene atterrato. L'arbitro assegna il calcio di rigore, poi negato dopo la revisione al Var. Allegri protesta e viene espulso. I suoi giocatori non si lasciano però innervosire e portano a casa l'1-0 senza ulteriori affanni.